Cuando Gilles Ste-Croix le dijo a sus padres que quería ser parte del mundo del espectáculo, ellos le dijeron: “¡Cualquier cosa menos eso!”. Ste-Croix creció en la zona rural de Quebec, pero estaba decidido a no quedarse allí. Se hizo hippie y nómade, vivió en comunas e hizo la peregrinación obligatoria en la década de los sesenta a la costa oeste en donde vivió en comunas y asistió a algunas clases de drama.
Ste-Croix intentó adaptarse, trabajó incluso en la oficina de un arquitecto durante un tiempo, pero sabía en el fondo que no estaba hecho para una carrera convencional. Al mismo tiempo, su búsqueda de una vocación no era de ninguna manera una búsqueda vaga o sin propósito. Dice que desde joven tuvo un fuerte impulso por alcanzar el éxito y un deseo igualmente fuerte de entretener. No obstante, su entrada al mundo del espectáculo se produjo en una forma sumamente inusual e impredecible.
A fines de la década del setenta, Gilles Ste-Croix vivía en una comuna en Victoriaville, Quebec, en donde recogía manzanas para ganar dinero. Un día, se le ocurrió que el trabajo sería mucho más fácil si pudiera atar la escalera a sus piernas, y así diseñó su primer par de zancos.
Un amigo le mencionó casualmente el Bread and Puppet Theater ubicado en la cercana ciudad de Vermont que usaba los zancos como base de muchos de sus espectáculos. Ste-Croix fue a ver a la compañía y se dio cuenta de que su habilidad para recoger manzanas podría en realidad ser popular en el gran mundo del espectáculo.
En 1980, Gilles Ste-Croix y un grupo de artistas callejeros fundaron Échassiers de Baie-Saint-Paul y organizaron un festival de espectáculos callejeros llamado Fête foraine de Baie-Saint-Paul, el cual, eventualmente, conduciría a la fundación del Cirque du Soleil con Guy Laliberté en 1984.
En 1984 y 1985, Gilles Ste-Croix diseñó e interpretó muchos espectáculos con zancos para el Cirque du Soleil. En 1988, ocupó el cargo de Director artístico del Cirque y coordinó una búsqueda de talentos que se extendió a todos los rincones del mundo. Se desempeñó como Director de creación de todas las producciones del Cirque du Soleil desde 1990 hasta 2000: Nouvelle Expérience, Saltimbanco, Alegría, Mystère, Quidam, La Nouba, "O" y Dralion. En 1992, dirigió Fascination, el primer espectáculo del Cirque du Soleil presentado en escenarios de Japón. También dirigió el espectáculo vanguardista de cena y cabaret de 1997 llamado Pomp Duck and Circumstance en Alemania.
En 2000, mientras seguía actuando como consultor del Cirque du Soleil, Gilles Ste-Croix decidió hacer realidad uno de sus mayores sueños: Impulsado por su apasionado interés en los caballos, fundó su propia compañía para producir el espectáculo de 2003 Cheval-Théâtre, en el cual se presentaban 30 caballos e igual cantidad de artistas acróbatas en escena e hicieron una gira por diez ciudades de América del Norte.
Desde diciembre de 2002, Gilles St-Croix regresó al Cirque du Soleil como Vicepresidente de creación, Desarrollo de nuevos proyectos. En julio de 2006 fue designado Vicepresidente senior de contenido creativo.