Quando Gilles Ste-Croix revelou a seus pais que pretendia ingressar no show business, eles disseram: "Tudo menos isso!" Criado na zona rural de Quebec, Ste-Croix estava determinado a não permanecer lá. Tornou-se hippie e nômade, vivendo em comunas e fazendo a peregrinação obrigatória da década de 1960 à Costa Oeste, onde viveu em comunas e freqüentou aulas de teatro.
Ste-Croix esforçou-se para se ajustar, até mesmo trabalhando no escritório de um arquiteto por algum tempo, mas sentia em seu coração que não havia nascido para seguir uma carreira convencional em uma empresa. Ao mesmo tempo, sua busca pela vocação não era tresloucada ou incerta. Segundo ele, desde a adolescência, sempre teve forte inclinação para o sucesso e um desejo igualmente forte em entreter. No entanto, seu ingresso ao show business ocorreu de forma extremamente incomum e imprevisível.
No final da década de 1970, Gilles Ste-Croix morava em uma comuna em Victoriaville, Quebec, apanhando maçãs para ganhar a vida. Certo dia, ele pensou que seu trabalho seria muito mais fácil se pudesse prender uma escada nas pernas — e criou seu primeiro conjunto de pernas de pau.
Um amigo, por acaso, mencionou que o Bread and Puppet Theater passava pelas vizinhanças de Vermont, e grande parte de seus números baseava-se em andar sobre pernas de pau. Ste-Croix foi conhecer a companhia e descobriu que seus talentos como apanhador de maçãs poderiam, na verdade, ter muito mais serventia no mundo do entretenimento.
Em 1980, Gilles Ste-Croix e uma trupe de artistas de rua fundaram o Échassiers de Baie-Saint-Paul e organizaram um festival de apresentações de rua chamado Fête foraine de Baie-Saint-Paul, que mais tarde abriria as portas para o encontro com o fundador do Cirque du Soleil, Guy Laliberté, em 1984.
Em 1984 e 1985, Gilles Ste-Croix criou e atuou em muitos números com pernas de pau para o Cirque du Soleil. Em 1988, tornou-se Diretor Artístico do Cirque, além de coordenar o recrutamento de talentos, que se espalhou pelos quatro cantos do planeta. Ele foi Diretor de Criação em todas as produções do Cirque du Soleil de 1990 a 2000: Nouvelle Expérience, Saltimbanco, Alegría, Mystère, Quidam, La Nouba, "O" e Dralion. Em 1992, dirigiu Fascination, o primeiro espetáculo do Cirque du Soleil apresentado em arenas no Japão. Ele dirigiu também o inovador espetáculo de 1997 em forma de cabaré/jantar musical, Pomp Duck and Circumstance, na Alemanha.
Em 2000, paralelamente às suas funções como consultor do Cirque du Soleil, Gilles Ste-Croix decidiu realizar um de seus maiores sonhos: Motivado por seu ardente interesse em cavalos, ele fundou sua própria companhia para produzir, em 2003, o espetáculo Cheval-Théâtre, apresentando 30 cavalos e um número equivalente de artistas acrobatas sob a lona, excursionando por dez cidades na América do Norte.
Em dezembro de 2002, Gilles St-Croix retornou ao Cirque du Soleil e, desde então, é vice-presidente de criação e de desenvolvimento de novos projetos. Em julho de 2006, ele foi nomeado vice-presidente sênior de conteúdo criativo.